BN-haltige Heterocyclen können im Vergleich zu ihren Kohlenstoffanaloga eine andere und interessante Reaktivität sowie Funktionalität bieten. Amidoboronate sind eine neue Klasse von BN-haltigen Heterocyclen, die leicht aus N-Aryl-Iminoboronaten durch reduktive Kopplung mit einem Ein-Elektronen-Reduktionsmittel synthetisiert werden können(Dalton Trans., 2023, 52, 9189 - 9201).
Die reduktive Kupplung liefert bis zu 3 verschiedene Amidoboronat-Isomere, die diastereomeren _rac5- und _{meso5-Produkte} und das kondensierte sechsgliedrige _{rac6-Ringsystem}(Chem. Eur. J., 2018, 24, 1200 - 12005). Amidoboronate enthalten potenziell bis zu drei Arten von dynamischen kovalenten Bindungen, einschließlich bisher unbekannter dynamischer B-N-Bindungen. Wir haben gezeigt, dass das _{rac5/rac6-Isomerenverhältnis} durch Variation des para-Anilin-Substituenten und der Catechol-Subkomponenten durch Ausnutzung der dynamischen kovalenten B-N- und B-O-Bindungen beeinflusst werden kann(ChemPlusChem, 2022, 87, e20220022).

Abbildung aus ChemPlusChem, 2022, 87, e20220022